Трудовую деятельность начал в 1992 году в Обществе с ограниченной ответственностью «Вербис-ЛТД», где сначала работал экспедитором, потом занимал пост заместителя директора, а в дальнейшем работал юристом.

В 1998 году Сергей Алексеев переходит в ООО «Коман ЛТД» на пост юриста, а в период с 1999 по 2000 год работал авдокатом.

В 2000 году в Акционерном банке «Енергобанк» занимает должность юрисконсульта юридического управления, в 2000 году становится заместителем начальника юридического управления, а с 2002 по 2003 год Сергей Олегович возглавлял юридическое управление.

В 2003 году переходит в компанию «Киевэнерго» где занимает пост исполняющего обязанности директора юридического департамента, в том же 2003-м и до 2005 года возглавлял юридический департамент компании.

В 2005 году Алексеев в Адвокатском объединении «Правовой центр XXI век» занял должность директора.

В 2006 году соучредителем Общества с ограниченной ответственностью «Юридическая компания «Алексеев, Боярчуков и партнеры», где до 2014 года был управляющим партнером.

С 2014 года Сергей Олегович занимал пост директора в Обществе с ограниченной ответственностью «Юридическая коллегия «Алексеев, Боярчуков и партнеры».