Перед выпуском из университета знакомая Литвина, которая имела связи в медиа, предложила ему попробовать себя в журналистике. Он понемногу писал для разных медиа, например для «Телекритики»
В 2008 году Институт Горшенина запустил газету «Левый берег», а год спустя — одноименный сайт, куда пригласили работать Литвина.
Начал Дмитрий с критики Фестиваля нового немецкого кино, а уже через несколько месяцев, в апреле 2010, написал свою первую в ЛБ политическую колонку – о Харьковских соглашениях, которые накануне подписали президенты Украины и России Виктор Янукович и Дмитрий Медведев. Тогда оппозиционные СМИ эти соглашения раскритиковали и называли даже предательством интересов Украины. Но Литвинничего крамольного в них не увидел. Его аргументы свелись к нескольким пунктам: при всем желании выгнать российский флот из Крыма Украина не могла; его пребывание там не препятствовало интеграции страны ни в НАТО, ни в ЕС; Украина должна была идти на уступки России, чтобы сохранить газотранспортную систему.
Дмитрий Литвин хвалил власть Януковича и иронизировал над «вышиванками в некоторых украинцах». Он называл Гитлера, Путина и Сталина эффективными лидерами для их современников, а Ющенко нет. Утверждал, что отмена Януковичем политреформы и увеличение его полномочий не проблема, а выдумки оппозиции.
В декабре 2011 года россиянин Семен Уралов и украинец Владимир Петров запустили сайт Ревизор.ua. Следует отметить, что Уралов — это российский политтехнолог, с 1998 года работавший в предвыборных кампаниях на оккупированных Россией территориях: в Приднестровье и Южной Осетии. Главным редактором «Ревизора» пригласили пророссийского журналиста Александра Чаленко, друга влиятельного «регионала».
Чаленко родом из Донецка. Он поддерживал Партию регионов и высказывал пророссийские взгляды. После начала Революции достоинства бежал в Россию, где работал на российское пропагандистское медиа.
В «Ревизор» пригласили Литвина. Он проработал на этом сайте несколько месяцев.
Весной 2012 года Литвин перешел на провластный телеканал «Интер» в программу российского журналиста Евгения Киселева. Литвина в Киселев привела его подруга Ярослава Артюшенко, тогда выпускная редактор программы «Великая политика», которую вел Киселев.
Летом 2013 Литвина заметил российский политтехнолог Сергея Левочкина и неформальный куратор информационной службы «Интера» Игорь Шувалов. Формально Шувалов являлся заместителем директора по развитию «Национальных информационных систем». Киселев тогда переходил на новостную программу «Итоги недели», которая выходила каждое воскресенье. Шувалов привлек к проекту и Литвина. Дмитрий готовил аналитические справки для ведущих. Позже он стал редактором.
После жестокого разгона студентов «Беркутом» 30 ноября 2013 года Литвин поддержал Евромайдан.
С мая 2014 года на Интере начала выходить новая программа Киселева Черное зеркало. К ее выпуску присоединился и Дмитрий Литвин.
В конце 2018 года Литвин начал поддерживать Владимира Зеленского . В команду «Слуг народа» Литвина в начале 2020 года привела депутат фракции «Слуга народа» Евгения Кравчук.
Дмитрий Литвин сначала давал советы, как медийщик. Спустя время его приобщили к написанию тезисов для «слуг». В 2019 году он запустил телеграмм-канал «Телекошмар».
В апреле 2020 года антикризисным советником руководителя Офиса президента стал Михаил Подоляк и стали активнее привлекать к работе команды.
После начала полномасштабного вторжения он постепенно брал на себя все больше задач и полномочий. Помогал писать речи Владимиру Зеленскому, занимался коммуникациями Офиса и других государственных ведомств. Литвин забрал часть полномочий у советника руководителя ОП Михаила Подоляка и пресс-секретаря Зеленского Сергея Никифорова.
8 сентября 2024 года президент Украины Владимир Зеленский назначил Дмитрия Литвина своим коммуникационным советником.