Трудовую деятельность начал в 1997 году – референтом в Украинской Ассоциации молодых юристов. Был секретарем киевской ячейки этой организации, вице-президентом.

В 2001-2003 годах работал в Государственном университете информационно коммуникационных технологий на должностях научного, старшего научного сотрудника научно-аналитического центра, исполнял обязанности доцента кафедры экономики. В 2004-2005 годах – старший научный сотрудник Института телекоммуникаций и глобального информационного пространства (НАНУ), директор по вопросам развития Международной общественной организации «Международный центр перспективных исследований». С декабря 2005 г. – советник председателя Государственного департамента интеллектуальной собственности Украины.

На выборах в Киевсовет в 2006 году баллотировался по списку Блока Леонида Черновецкого (№3). Был руководителем избирательного штаба нынешнего столичного мэра. 28 апреля 2006 года избран заместителем председателя Киевского городского совета – секретарем Киевсовета. Как говорит Олесь Станиславович, на этой должности он не собирается обогащаться, поскольку и так является человеком небедным.

Весной 2007 года ходили слухи о том, что Партия регионов в Киевсовете хотела отправить Олеся Довгого в отставку. Но это намерение так и осталось намерением. В 2008 году на досрочных выборах в Киевсовет Олесь Станиславович избран депутатом по списку Блока Черновецкого (№3). 10 июня 2008 года Олесь Довгий повторно избран секретарем Киевсовета. «Факт моего избрания я оцениваю как большой кредит доверия и высокую ответственность. Я не оцениваю его с позиции собственного успеха и победы», — заявил он. В 2011 году написал заявление об отставке с поста секретаря Киевсовета по собственному желанию.

До 2014 г. оставался депутатом. Сегодня считается одним из наиболее эффективных бизнес-лоббистов в стране.