После университета был советником по юридическим вопросам и проектным менеджером во Всеукраинском благотворительном фонде “Украинская юридическая фундация”. Тогда же он был помощником министра юстиции Сергея Головатого.

В течение двух лет (1995 по 1997 год) занимал должность советника по юридическим вопросам в компании “Р. Дж. Рейнолдс Тобакко Украина”.

Затем был сотрудником юридической компании “Василь Кисиль и партнеры”. До 2001 года Андрей Осадчук был ассоциированным партнером компании.

После этого несколько лет (2003-2005) возглавлял дирекцию по международному и корпоративному праву в агрохолдинге “Кернел Групп”.

Следующие десять лет Андрей Осадчук работал в компании “Киевстар”. Занимал должность директора по регуляторному и правовому обеспечению, входил в состав правления компании.

В 2015 году стал депутатом Киевского городского совета от Объединения “Самопомощь”, победив на семьдесят первом мажоритарном округе. В городском совете Осадчук стал секретарем постоянной комиссии по вопросам соблюдения законности, правопорядка и предотвращения коррупции. Кроме того, был членом комиссии по проведению оценки коррупционных рисков в деятельности.

Ради работы в Киевсовете Осадчук отказался от годовой зарплаты в три миллиона гривен, которую он получал в “Киевстаре”. В 2016 году возглавил топ самых больших доходов среди киевских депутатов.

С 2015 по 2018 год он входил во фракцию “Самопомощи”. Но в результате внутреннего конфликта фракция раскололась, и Осадчук вошел в состав депутатской группы “Киевская команда”.

С 2016  по 2019 год был советником Александра Животовского, главы Национальной комиссии, осуществляющей государственное регулирование в сфере связи и информатизации.