В 2005 году — менеджер коммунального предприятия Киевского областного совета «Киев-медиа», в Киеве
В 2005—2008 годах — помощник народного депутата Украины.
В 2007—2010 годах — генеральный директор ООО «Хонин и партнёры».
В 2010 году — старший педагог кафедры организации самоуправления ПАО «Высшее учебное заведение «Межрегиональная Академия управления персоналом».
В 2010—2015 годах — депутат Ржищевского городского совета Киевской области.
В 2014 году — помощник депутата Киевского городского совета на общественных началах.
В 2015—2016 годах — преподаватель кафедры правоведения и отраслевых юридических дисциплин Национального педагогического университета имени М. П. Драгоманова.
В 2016—2017 годах — советник генерального директора коммунального предприятия по охране, содержанию и эксплуатации земель водного фонда города Киева «Плес» исполнительного органа Киевского городского совета (Киевской городской государственной администрации) (на общественных началах).
В 2018—2019 годах — генеральный директор ООО «Asper», г. Киев.
В 2019—2020 годах — директор Департамента городского благоустройства исполнительного органа Киевского городского совета (Киевской городской государственной администрации).
С 1 января 2021 по 7 февраль 2022 года — первый заместитель председателя Киевской городской государственной администрации по вопросам осуществления самоуправляющихся полномочий.
С 8 февраля 2022 по 15 марта 2022 года — председатель Киевской областной государственной администрации.
Чтобы дополнительно усилить оборону столицы и Киевской области, президент Украины Владимир Зеленский 15 марта назначил нового главу областной военной администрации Александра Павлюка, Героя Украины, генерал-лейтенанта, командующего Операцией объединённых сил. Алексей Кулеба с 16 марта помогает военному руководству.
С марта по май 2022 года — руководитель группы советников вне штата начальника Киевской областной военной государственной администрации
С 21 мая 2022 по 24 января 2023 года — председатель Киевской областной государственной администрации.
С 24 января 2023 по 5 сентября 2024 года — заместитель руководителя офиса президента Украины.
5 сентября 2024 года Верховная рада поддержала назначение Кулебы на должность вице-премьер-министра по восстановлению Украины — министра развития общин и территорий. За это проголосовали 240 народных депутатов.