На последнем курсе Олег начал свой трудовой путь в Приватбанке, стажировался в должности куратора валютного управления. В 28 лет он стал руководителем бизнеса обслуживания VIP-клиентов. В 37 лет стал первым заместителем Председателя Правления банка. В общей сложности работал в Приватбанке в течение 21 года. В декабре 2016 года после национализации Приватбанка ушёл со своей должности.

В 2017 году стал соучредителем IT-компании Fintech Band (основные направления — онлайн-банкинг, процессинг, CRM-система, кредитные карты и т. д.). Сферой внедрения нового бизнес-продукта был выбран онлайн-банкинг. В момент докапитализации компании Fintech Band до 1 млрд грн доля Гороховского в компании составила 17,18 %. В том же году был подписан договор о сотрудничестве с «Универсал Банк», и уже в мае 2017 был анонсирован дебютный проект — мобильный банк под брендом Monobank. В ноябре 2017 года Monobank вышел из бета-версии. По состоянию на конец 2021 года услугами Monobank пользуются более 5 млн клиентов. По сообщению Forbes, в 2021 году миллиардеры Михаил Фридман и Герман Хан предлагали за Monobank более 1 млрд долларов.

В начале 2020 года на британском рынке стартовал проект Koto — аналог украинского Monobank. Проект получил инвестиции ещё до получения лицензии — первым инвестором стал MasterCard. После первых месяцев деятельности были получены дополнительные инвестиции на общую сумму в 3,5 млн долл. Гороховский помогает как консультант Министерству цифровой трансформации Украины разрабатывать мобильное приложение «Дія».