В 1991 году попал на работу в юридическую фирму «Легис», руководителем которой в то время был Александр Чалый, затем в фирму «Фришберг и Партнеры». Стажировался в Посольстве Украины в Брюсселе, Антимонопольном комитете Украины и юридической фирме «Василь Кисиль и Партнеры». Также учился в Академии европейского права Европейского университета в Италии и занимался общественной деятельностью в юридических студенческих кругах: создал Лигу студентов-юристов КИМО, Всеукраинскую ассоциацию студентов-юристов и участвовал в деятельности Международной ассоциации студентов-юристов. Летом 1996 сдал адвокатский экзамен и стал адвокатом. В 1993 году осуществил первую попытку создания юридической фирмы, которая называлась «Принцип». Попытка оказалась неудачной, и через несколько месяцев фирма прекратила существование. О дальнейших карьерных шагах Шевченко известно не много. После прихода к власти «оранжевых» был советником премьер-министра и киевского мэра по вопросам привлечения иностранных инвестиций, работал в Общественном совете при Минюсте. В 2012 году возглавил Меритократическую партию Украины. Вел переговоры о совместном участии в парламентских выборах с Анатолием Гриценко и Виталием Кличко, но сотрудничества не получилось. Является учредителем компании Shevchenko Asset Management