В 1994 году «Киевские ведомости» впервые написали о похождениях Олега Ляшко. По данным издания, «на основании липовых документов ему предоставили двухкомнатную квартиру, шикарный рабочий кабинет в здании Министерства торговли оборудовали телефонной спецсвязью, до отказа забили шкафы хорошей одеждой и обувью, а холодильник – заморским спиртным. В Харьковской области, на автотехстанции ему почти даром отдали новенькие «Волги». А когда Ляшко ехал на отдых, его сопровождал милицейский эскорт…». Словом, как видим, еще четырнадцать лет назад Олег Ляшко проявлял свои незаурядные таланты. Он представлялся помощником тогдашнего министра внутренних дел Василишина, требовал оплаты автомобилей, на которых он разъезжал. По данным следствия, Ляшко совершил хищение государственного имущества на сумму 1 млн 300 тыс. крб. и коллективного – на сумму 1 млн 100 тыс. крб., а всего – на общую сумму 2 млн 400 тыс. крб., причинив ущерб Мерефянской СГТО на сумму 2 млн 400 тыс. крб., а фирме «Густа-Фуд» – на сумму 1 млн 100 тыс. карбованцев. Согласно приговору от 9 декабря 1994 года Ляшко был признан виновным в совершении преступлений, предусмотренных ст.ст. 86-1, 191, 194 ч. 3 УК Украины. Речь идет о: хищении государственного и коллективного имущества в особо крупных размерах; самовольном присвоении власти или звания должностного лица; подделки документов, штампов и печатей, сбыт их и использование поддельных документов.

 В июне 2001 года Олег Ляшко был приговорен к двум годам условно за серию публикаций. Приговор был оглашен после повторного рассмотрения уголовного дела, возбужденного в 1997 году. Ляшко обвинили в клевете в отношении бывшего исполняющего обязанности премьер-министра Василия Дурдинца и начальника управления внутренних дел Одесской области генерала Григоренко. В 1999 году Олег Валерьевич был оправдан судьей Печерского райсуда Николаем Замковенко. В августе 2006 года Европейский суд по правам человека вынес решение в его пользу. Суд признал украинские власти виновными в нарушении права журналиста на свободу слова и обязал их выплатить Ляшко компенсацию в 3 тыс. евро. Сам Олег Ляшко назвал это дело политическим.Повторно под стражей 15 апреля 2002 года Олег Ляшко был задержан в Черкасской областной прокуратуре после допроса. 18 апреля Сосновский районный суд Черкасс продлил срок меры пресечения относительно журналиста до 10 суток. Ляшко обвинили в оказании сопротивления сотрудникам милиции, которые приехали в редакцию для изъятия тиража газеты «Свобода», в котором был напечатан текст запроса Григория Омельченко, касающегося некоторых аспектов бытия и деятельности экс-генпрокурора Украины Михаила Потебенько. После вмешательства Совета Европы Олег Ляшко был отпущен на волю. В феврале 2003 года главный редактор газеты «Свобода» был признан виновным. Его оштрафовали на 255 грн.